O trabalho analisa riscos econômicos e financeiros para assentados rurais, através da combinação entre uma análise tradicional de negócios e uma análise simulada de resultados, visando promover o arbítrio de uma decisão melhor embasada. A pesquisa avaliou uma agroindústria, suprida por um sistema produtivo de leite em um assentamento rural, introduzindo elementos de aprofundamento a análise, na forma de simulações. O enfoque na produção e processamento de leite, como alternativa para um assentamento rural, foi projetado relacionando as variáveis de preços e custos das atividades. A construção do modelo simulado foi estruturada a partir do Valor Presente Líquido (VPL), submetido a simulações pelo método de Monte Carlo. As variáveis simuladas foram acolhidas por análise de sensibilidade, e os resultados obtidos no modelo demonstraram a probabilidade de 39,7% para um VPL negativo. Os elementos encontrados mostram que avaliações econômicas de sistemas simulados podem compor importantes ferramentas de apoio a projetos de investimentos de cunho coletivo em assentamentos rurais.