Two compact far-red cationic benzoquinone diimine dyes were synthesized, having molecular weights lower than 400 or 300 Da and featuring light absorption properties centered around 700 nm.

Two new benzobisimidazole platforms incorporating 7-hydroxyquinoline moieties were synthesized and characterized to explore potential multiple proton transfer processes.

We showed the possibility of redshifting the absorption and emission properties of triamino-phenazinium fluorophores by a one step post-synthesis strategy, involving the introduction of an electron-withdrawing group.

Vers le visible et au-delà : synthèse et étude de complexes de coordination diamino-benzoquinonediimine et de colorants amino-phénazine: Le développement de colorants du proche infrarouge (PIR) est au cœur de nombreux défis scientifiques actuels, principalement du fait de nombreuses applications en optoélectronique moléculaire et en biophotonique. Le développement de nouvelles stratégies d’accès aux colorants efficaces dans le PIR via des protocoles simples représente un enjeu important et doit également impliquer des propriétés adéquates en termes de solubilité, de (photo)stabilité élevée et de possibilité d’adaptation des structures. La chimie de coordination se présente comme un outil de choix au potentiel innovant et inexploré permettant de tirer profit de ligands non-innocents dans la construction de systèmes conjugués planaires et pi-étendus pouvant atteindre le domaine du PIR. La première partie de ce manuscrit de thèse est centrée sur la chimie fascinante des 2,5-diamino-1,4-benzoquinonediimines (DABQDI), une classe méconnue de ligands bis-chélateurs qui est particulièrement bien adaptée à l’élaboration de chromophores de coordination. Le potentiel d'un DABQDI prometteur C-substitué en position central a été exploré en tant que ligand pour la synthèse d'oligomères de coordination du Pd(II) et du Pt(II) et en tant que synthon pour le développement de nouveaux chromophores hétérocycliques. La deuxième partie de ce manuscrit est consacrée à l'ingénierie moléculaire des colorants amino-phénazines neutres et amino-phénaziniums cationiques. Malgré la longue histoire de leur utilisation comme colorant industriel, la synthèse des phenazines est encore peu diversifiée. Cependant, leurs propriétés uniques d'absorption et d'émission les rendent intéressantes pour des applications biomédicales, justifiant la recherche de nouvelles voies d’accès à ces colorants. En explorant la chimie du DABQDI, nous avons découvert et développé une nouvelle stratégie pour accéder aux amino-phénazines N- et C-substituées via un protocole simple et nous avons étudié les relations structure-propriétés de ces dérivés neutres ou cationiques possédant des propriétés optiques respectivement localisées dans le visible et le proche infrarouge. Enfin, nous avons montré la possibilité de fonctionnaliser des fluorophores amino-phénaziniums afin d'ajuster leurs propriétés optiques pour les utiliser en tant que marqueurs des mitochondries.

Efflux‐mediated antibiotic resistance poses a significant global threat, affecting diverse bacterial species. Clinicians recognize the danger of efflux mechanisms during antibiotic treatment, yet precise diagnostic tools remain unavailable. The antibiogram currently infers abnormal efflux pump activity in clinical isolates, which is subsequently confirmed through transcriptomic or genomic analysis. This study harnesses the colorimetric, fluorescence, and solubility properties of phenazinium derivatives to develop a rapid protocol for detecting bacterial efflux. Among several synthesized phenazinium compounds, the compound demonstrating differential MIC in Staphylococcus efflux mutants and exhibiting appropriate physicochemical properties is selected. A diagnostic protocol is developed using the selected compound to assess efflux levels, categorized as no, weak, or strong, through colorimetry and spectroscopy techniques. Testing on Gram‐positive efflux mutants and clinical Staphylococcus isolates further validates the approach. In‐silico docking analysis confirms the interaction between the chosen compound and the NorA efflux pump in S. aureus. Flow cytometry is employed to re‐evaluate the detection assays. The developed molecule and protocol represent the first known method to evaluate efflux levels in any Gram‐positive species through a streamlined and user‐friendly process. This pioneering test significantly advances the epidemiological analysis of efflux mechanisms and enables more informed therapeutic decision‐making, leading to more effective treatment.