A rapid, efficient, and original synthesis of novel pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-ones is reported. First, the key cinnamamide intermediates 8a–f were easily prepared from commercial substituted anilines, cinnamic acid, and 2-bromobenzylbromide in a tandem amidation and N-alkylation protocol. Then, these N-aryl-N-(2-bromobenzyl) cinnamamides 8a–f were subjected to a TFA-mediated intramolecular Friedel-Crafts alkylation followed by a Pd-catalyzed direct C–H arylation to obtain a series of potentially bioactive 4-phenyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-one derivatives 4a–f in good yields. Finally, the toxicological profile of the prepared final compounds, including their corresponding intermediates, was explored through in silico computational methods, while the acute toxicity toward zebrafish embryos (96 hpf-LC₅₀, 50% lethal concentration) was also determined in the present study.

Una de las rutas para la producción de biodiesel es la transesterificación alcalina de aceite de palma refinado, blanqueado y desodorizado. En este proceso ocurren reacciones sucesivas en las que se producen monoglicéridos (MAG), diglicéridos (DAG), triglicéridos (TAG) y glicerina. A nivel industrial, la transesterificación alcalina se lleva a cabo en reactores continuos en presencia de un alcohol y catalizador. En este trabajo se planteó un modelo cinético que permitiera evaluar, a nivel laboratorio en reactores discontinuos, las condiciones en las que se lleva a cabo la reacción de transesterificación a nivel industrial en el tren de reactores continuos. En este estudio se utilizó como materia prima aceite de palma refinado, blanqueado y desodorizado (RBD), metanol y metilato de sodio como catalizador. La reacción se llevó a cabo a temperaturas entre 60 – 64 °C en reactores totalmente agitados a 400 rpm. El orden de reacción ∝ y la constante de velocidad de reacción específica k para los triglicéridos en cada una de las etapas de transesterificación fueron calculados por medio de diferencias finitas y regresión de los resultados de la variación de la concentración de los triglicéridos. Los tiempos de residencia obtenidos para los reactores en discontinuo permitieron evaluar el comportamiento de los reactores industriales con gran exactitud. En el escenario base se establecieron tiempos de residencia en minutos de los reactores discontinuos de 15 para el reactor R1, 65 para el reactor R2, 38,7 para el reactor R3 y 49,6 para el reactor R4.