This review describes the various synthetic methods commonly used to obtain molecules possessing conjugated dienes. We focus on methods involving cross-coupling reactions using various metals such as nickel, palladium, ruthenium, cobalt, cobalt/zinc, manganese, zirconium, or iron, mainly through examples that aimed to access natural molecules or their analogues. Among the natural molecules covered in this review, we discuss the total synthesis of a phytohormone, Acid Abscisic (ABA), carried out by our team involving the development of a conjugated diene chain.

An iodine-catalyzed formation of substituted 2-aminobenzothiazole derivatives is herein described using hydrogen peroxide as an oxidant in PEG₄₀₀.

Abscisic acid (ABA) is a natural product, which is a well-known phytohormone. However, this molecule has recently exhibited interesting biological activities, emphasizing the need for a simple and direct access to new analogues based on the ABA framework. Our strategy relies on a pallado-catalyzed Mizoroki-Heck cross-coupling as key reaction performed in solvent and ligand free conditions. After a careful optimization, we succeeded in accessing various (E/Z)-dienes and (E/E/Z)-trienes in moderate to good yields without isomerization and applied the same approach to the synthesis of ABA in an environmentally sound manner.

Les motifs polyènes constituent une fonction importante parmi les composés organiques et sont présents dans de nombreux composés naturels sous la forme de diènes 1,3-conjugués. Il est donc essentiel de mettre au point des méthodes permettant d’accéder à ces diènes tout en portant un regard attentif à l’impact environnemental. Au cours de ces travaux, nous avons pu synthétiser un composé naturel ayant une incidence sur le diabète de type II : l’acide abscissique. L’étape clef conduisant au succès de cette synthèse est la réaction de Heck. A partir de ces résultats, nous avons mis au point une méthode robuste et efficace pour obtenir divers composés diéniques (E,Z) et triéniques (E,E,Z) en s’affranchissant d’utiliser des ligands ou un solvant. Les composés ainsi obtenus sont envisagés comme potentiels analogues de l’acide abscissique et sont engagés dans diverses réactions afin d’essayer d’obtenir l’acide carboxylique correspondant ou un bioisostère de ce dernier. En parallèle, nous avons mis au point une voie d’accès à des composés de type benzo[d]thiazole substitués en position 2 par un groupement N-aryle ou N-alkyle. Cette méthodologie de synthèse s’inscrit dans un contexte d’écocompatibilité par l’utilisation d’une catalyse au diiode.