Cordia elaeagnoides A. DC. is an endemic species of Mexico valued for its timber. Renowned for its durability, resistance, and versatile applications in medicine, this tree holds significant commercial importance. Tetrahydrofuran (THF) extract from the heartwood of C. elaeagnoides was studied. Through chromatographic column purification, the compound 8-(2,5-Dihydroxyphenyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal, also known as alliodorin, was successfully isolated. Identification of alliodorin was confirmed through comprehensive analysis utilizing NMR, IR, and mass spectrometry techniques. Inhibition tests were conducted using both the THF extract and alliodorin against the rotting fungus Trametes versicolor (L.) Lloyd, employing the agar well diffusion assay. Remarkably, alliodorin exhibited 100% inhibition with a median lethal concentration of 0.079 mg/mL and a total lethal concentration of 0.127 mg/mL, in comparison to the commercial fungicide benomyl, which requires a concentration of 1 mg/mL. In silico analysis through molecular docking on the laccase enzyme was proposed in order to explain the inhibitory activity against the fungus T. versicolor, as this enzyme is one of the main sources of nutrients and development for the fungus. Based on these findings, we deduced that alliodorin holds promise as a potent antifungal agent, potentially applicable in a wide array of technological and environmentally friendly initiatives.

Este estudio examino el empleo de métodos computacionales (docking molecular), para predecir la actividad biológica de una molécula, mediante el acoplamiento/interacción de esta sobre un sistema biológico (enzima). Como es el caso del compuesto aislado del árbol de Cordia elaeagnoides denominado aliodorin, con el cual se determinó su posible uso como conservante o antifúngico. Esto al realizarse un análisis in silico sobre la enzima lacasa, la cual es la principal enzima segregada por el hongo xilófago Trametes versicolor y la que lleva a cabo los procesos de degradación de los principales componentes de la madera (lignina, celulosa y hemicelulosa), siendo este mecanismo por el cual el hongo obtiene nutrientes para su desarrollo. Por lo tanto, se considera que al inhibir/inactivar a la enzima lacasa se inhibe al hongo T. versicolor, lo cual fue demostrado posteriormente al realizarse las pruebas de inhibición mediante el método de difusión en placa con el aliodorin sobre T. versicolor.

La presente investigación se centra en la extracción natural de medicarpina a partir de fuentes vegetales, considerándola como la molécula parental para la generación de derivados. En particular, se sintetizó un derivado p-nitrobenzoato mediante funcionalización selectiva del grupo hidroxilo, complementada con su elucidación estructural por RMN en estado líquido. Posteriormente, se realizaron estudios cristalográficos para caracterizar la estructura en el estado sólido, incluyendo el análisis de superficies de Hirshfeld y cálculos de contribuciones energéticas mediante DFT, permitiendo evaluar la estabilidad y disposición energética de la red cristalina. Este enfoque integrado combina extracción natural, síntesis selectiva, cristalografía y modelado computacional, proporcionando un análisis detallado del comportamiento supramolecular del compuesto derivado y ofreciendo evidencia química, física y matemática que respalda su potencial aplicación en el desarrollo de futuros candidatos farmacológicos o materiales tecnológicos. Los resultados muestran que la modificación del grupo hidroxilo conserva la integridad estructural de la molécula parental e introduce nuevas propiedades estructurales y energéticas, ampliando las posibilidades de diseño molecular y funcionalización de los alcaloides isoflavonoides, en conjunto, este estudio establece un modelo riguroso para futuras investigaciones en la química de productos naturales.