Resveratrol is a naturally occurring phenolic compound found in foods like grapes, berries, and peanuts. It has attracted substantial interest for its potential human health benefits, including antioxidant and anti-inflammatory effects. Research indicates that resveratrol may contribute to cardiovascular health, protect cognitive function, and exhibit anticancer properties. However, various factors such as pH levels, exposure to light, specific enzymes, and metal ions can alter its chemical structure, affecting its biological activities. These reactions can lead to the formation of different metabolites and polymers, which may affect the stability and bioactivity of resveratrol. This review examines the transformation of resveratrol from its natural sources to its consumption by humans. Additionally, we explore the biological activities of the resulting compounds of resveratrol transformations.
Resveratrol and its glucoside, piceid, are the primary stilbenes present in wine. These compounds are well known for their pharmaceutical properties. However, these compounds can undergo chemical transformations in wines, such as polymerization in the presence of metallic reagents. This study investigates the oxidative coupling of resveratrol and piceid to form dimers, including δ-viniferin and δ-viniferin-diglucoside. These dimers were synthesized using silver acetate. The formation of these stilbenes was monitored in wine model solutions and red wines. The results indicated that resveratrol and piceid underwent transformation during heat treatment, forming their respective dimers. The polymerization of both compounds is temperature-dependent, with higher conversion rates at elevated temperatures. Notably, piceid was more reactive than resveratrol in wine. Finally, the anti-inflammatory effects of these compounds were evaluated on the RAW 264.7 macrophage cell line.
Activities of novel stilbenoids in breast cancer models : monolayer and spheroid cultures: Le cancer du sein est l'une des tumeurs malignes les plus fréquemment diagnostiquées dans le monde et représente le néoplasme le plus répandu chez les femmes. Malgré des progrès significatifs dans les stratégies thérapeutiques, le traitement du cancer du sein continue de se heurter à des difficultés considérables. Les efforts de recherche actuels sont orientés vers l'identification de nouvelles cibles thérapeutiques et l'exploration de composés naturels ayant des propriétés anticancéreuses potentielles. Les stilbènes, une classe de composés polyphénoliques, ont été largement documentés pour leurs diverses activités biologiques, y compris les effets antifongiques, anti-inflammatoires et anticancéreux. Dans ce contexte, un modèle tridimensionnel (3D) a été développé pour améliorer le criblage des activités biologiques des stilbènes.Les stilbènes sont connus pour subir diverses transformations chimiques. Dans cette thèse, nous avons étudié l'oligomérisation du trans-resvératrol et du trans-picéide, ainsi que leur isomérisation sous irradiation ultraviolette (UV). Ces processus chimiques ont abouti à la formation de nouveaux dérivés du stilbène. Les activités biologiques de ces composés nouvellement dérivés ont été évaluées dans le contexte du cancer du sein. Dans un premier temps, les effets des composés ont été évalués dans des cultures de cellules monocouches, puis les résultats ont été comparés à ceux obtenus dans des modèles 3D. Parmi les neuf stilbènes testés, la r2-viniférine a présenté la cytotoxicité la plus élevée, démontrant une puissante activité anticancéreuse à la fois dans les modèles monocouche et 3D. En outre, la r2-viniférine n'a pas eu d'effets cytotoxiques sur les cellules épithéliales mammaires non tumorales.Les résultats présentés dans cette étude confirment le potentiel anticancéreux de la r2-viniférine et soulignent son potentiel thérapeutique prometteur pour le traitement du cancer du sein.